Τι είναι τα ισοθειοκυανικά

Πίνακας περιεχομένων:

Βίντεο: Τι είναι τα ισοθειοκυανικά

Βίντεο: Τι είναι τα ισοθειοκυανικά
Βίντεο: Μπομπ Σφουγγαράκης - Τι είναι τα αθλήματα? (Μέρος 1) 2024, Νοέμβριος
Τι είναι τα ισοθειοκυανικά
Τι είναι τα ισοθειοκυανικά
Anonim

Ο γενικός τύπος των ισοθειοκυανικών - R-N = C = S

Ισοθειοκυανικά (λάδι μουστάρδας) είναι οργανικές ενώσεις - αντιοξειδωτικά που περιέχει τη λειτουργική ομάδα N = C = S και ανάλογο θείου ισοκυανικά R - N = C = O1

Δραστικότητα των ισοθειοκυανικών

Τα ισοθειοκυανικά άλατα, όπως τα ισοκυανικά άλατα, ετεροσυσσωρεύονται με ένα ηλεκτροφιλικό κέντρο σε ένα άτομο άνθρακα και χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης:

R-N = C = S + NuH του R-NH-C (= S) Nu

Το λάδι μουστάρδας είναι πηγή ισοθειοκυανικών
Το λάδι μουστάρδας είναι πηγή ισοθειοκυανικών

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Όταν τα ισοθειοκυανικά αντιδρούν με αλκοόλες και φαινόλες, σχηματίζονται θειοκαρβαμικά άλατα, διθειοκαρβαμικά άλατα με θειόλες, με αμίνες - N, N - διυποκατεστημένες θειουρίες με αμίνες, θειοϊμικαρβαζίδια με υδραζίνες και θειοαμικαρβαζόνες με αλδεϋδες υδραζόνες.

Όταν αλληλεπιδρά με C-πυρηνόφιλα, τα ισοθειοκυανικά σχηματίζουν δευτεροταγή αμίδια, αυτή η προσθήκη προχωρά όπως στην αλληλεπίδραση του ισοθειοκυανικού με καρβανιόντα (αντιδραστήρια Grignard, καρβανιόνια ενώσεων β-δικαρβονυλίου, κ.λπ.).

R-N = C = S + R1MgX έως R-NH-C (= S) R1, Και όσον αφορά την αντίδραση Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH του R-NH-C (= S) Ar

Μουστάρδα, ισοθειοκυανικά
Μουστάρδα, ισοθειοκυανικά

Τα ισοθειοκυανικά συνδέονται με καρβοξυλικά και θειοκαρβοξυλικά οξέα και το δισουλφίδιο του άνθρακα ή το μονοξείδιο του άνθρακα διασπάται από ασταθή ενδιάμεσα, γεγονός που οδηγεί επίσης στο σχηματισμό δευτεροταγών αμιδίων:

R = N = C = S + R1COXH σε R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 έως R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Ισοθειοκυανικά ανάγονται με βοροϋδρίδιο του νατρίου σε δευτεροταγή θειοφορμαμίδια RNHC (S) H, υδρίδιο λιθίου αργιλίου προς τις αντίστοιχες μεθυλαμίνες RNHCH3, ψευδάργυρο σε υδροχλωρικό οξύ σε πρωτοταγείς αμίνες RNH2.

Υπό τη δράση του οξειδίου του υδραργύρου, τα ισοθειοκυανικά σχηματίζουν ισοκυανικά:

R = N = C = S + HgO του R-N = C = O + HgS

Οι ενώσεις προκαλούν απόπτωση (θάνατος καρκινικών κυττάρων) και δρουν επιλεκτικά.

Το χρένο είναι μια τροφή με ισοθειοκυανικά
Το χρένο είναι μια τροφή με ισοθειοκυανικά

Πηγές ισοθειοκυανικών είναι μπρόκολο, κουνουπίδι, χρένο και σπόροι μαύρης μουστάρδας, λαχανικά από την οικογένεια του λάχανου. Αυτά τα φυτά περιέχουν γλυκοσυλικό σινιγρίνη, το οποίο παράγει υδρολυζοθειοκυανικό κατά την υδρόλυση, το οποίο προκαλεί μια καύση γεύσης μουστάρδας και χρένου. Μερικά ισοθειοκυανικά άλατα, όπως το ισοκυανικό φαινύλιο και η σουλφοραφάνη, μπορούν να αναστείλουν την καρκινογένεση και τον σχηματισμό όγκων.

Συνιστάται: